Los asentamientos musulmanes por esta comarca fueron muy abundantes, posiblemente por estar alejados de los importantes centros militares en la Reconquista. Tras la toma de Calatrava en 1147 por Alfonso VII, las órdenes militares empiezan a presionar esta zona.
A finales del siglo XII el rey Alfonso VIII conquistó la fortaleza de Montiel y luego se perdió ante el empuje musulmán. En 1219 fue ganada definitivamente por el rey San Fernando quien la cedió a la Orden de Santiago con el fin de que fuese la capital de todas las poblaciones y castillo de la zona (más tarde la capitalidad pasó a Alhambra y luego a Villanueva de los Infantes)
Montiel y su alfoz siempre fue protegido por reyes y órdenes militares y la prueba más evidente está en la concesión que les otorgó Alfonso X, consistente en una feria anual de un mes de duración. No obstante el desarrollo más importante de esta villa se debió al apoyo de sus maestres, por los privilegios y exenciones de impuestos concedidos en la Baja Edad Media, propiciando que enseguida se empezara a repoblar.
El XV maestre santiaguista don Gonzalo Ruiz Girón, en 1275, concedió Fuero propio a Montiel y aumentó el número de sus aldeas.
El castillo de la Estrella, del siglo IX, está situado en lo alto de un pequeño cerro muy escarpado por todos sus lados. Hoy día la fortaleza es tan solo restos ruinosos de muros y torreones donde hay que poner mucha imaginación para adivinar lo que allí había. Eso sí, queda el recurso, al visitarlo, de cerrar los ojos y pensar en el hecho luctuoso y vergonzante de la historia de Castilla ocurrido en este castillo en la noche del 23 al 24 de marzo de 1369 en que el rey Pedro I, el Cruel, (o Justiciero, según otros) murió a manos de su hermanastro el Conde de Trastámara, en la que la traición del francés Duguesclín tuvo mucho que ver.
El núcleo urbano está situado en una altiplanicie. La iglesia de San Sebastián, de diversas épocas y estilos, fue edificada en 1440 por el infante de Aragón don Enrique, XXXIV maestre de la Orden de Santiago. La fachada es de 1474 con interesante portada flanqueada por columnas. En 1895 se hundió la torre causando daños a la iglesia que se repararon con bastante precisión, recientemente se han llevado a cabo obras de reconstrucción.
En sus calles encontramos alguna casa de interés como la Casa de Pretel, de tendencia popular, y la Casa de la Condensa, ecléctica, construida a finales del siglo XIX.
En las afueras de la población se sitúa el Santuario del Santísimo Cristo de la Expiración, del siglo XV, del gótico tardío con añadidos renacentistas. En su honor los montieleños celebran sus fiestas patronales. También es patrona la Virgen de los Mártires, sumamente venerada, que tiene su ermita un poco mas alejada que la del Cristo.
A un km. más o menos del castillo de la Estrella se encuentran las ruinas del de San Polo, que perteneció también a la Orden de Santiago, del que aún se distinguen los restos de un foso. Tuvieron los santiaguistas una cabecera de encomienda en las inmediaciones de Montiel, en el castillo de Torres, del que solo queda el recuerdo.
La Moraleja, desde el principio fue aldea dependiente de Montiel, emancipándose de ésta el 10 de febrero de 1421 por deseo del infante de Aragón. En 1480 el maestre de Santiago, Alfonso de Cárdenas, le impuso el nombre de Villanueva de los Infantes.
Su término municipal, de caprichoso trazado, incluye dentro de sus tierras las de los de Alcubillas, Fuenllana, Santa Cruz de los Cáñamos, Albaladejo y Terrinches. Está bañado por el rio Jabalón con su afluente el Segurilla. El Guadalmena sirve de frontera entre este municipio y los de las provincias de Jaén y Albacete"
Superficie: 265,4 km. cuadrados.
Evolución de la población: En 1970 (2.246 habitantes), en 1981 (1.792) y en 1991 (1.406).
En el 2025 eran 1.167 habitantes.
ANEXO:
De todos los mapas estudiados hasta ahora sin duda el de Montiel resulta ser el más complicado. Solo tienen que observar cómo se introduce por otros términos manteniendo esos corredores que desde la Edad Media fueron configurados por la Orden de Santiago.
Seguidamente les dejo con los cortijos, casas, manantiales, molinos...que aparecen en el valioso mapa que manejo habitualmente (año 1889) Otros, de esta maravillosa cartografía, vendrán a auxiliarme también.
1. Por los límites de su territorio:
-2. Cortijos:
Nuevo, del Diablo, de Berzares, del Prado, de la Solanilla, de Flores, de Garriolo...
Cortijos de Torres.
Se trata del despoblado de Torres de Montiel.
-3. De molinos:
Los separo tomando como referencia el pueblo.
Pertenecientes a la cuenca del Jabalón:
Como molino Nuevo vemos dos, aunque más abajo les mostraré que ,con toda probabilidad, debe ser el más cercano a Montiel, el molino de las Huertas.
Molino de Damián, de Quintanilla, de los Batanes y el de la Higuera.
-4. Casas:
Casa del Manco, del Toconar, de Matillas, del Cura, de Nicanor, de la Vega, de la Alameda, del Nacimiento, de Navaguindales, de la Loma del Chozo, del Alamillo, de Casablanca (ruinas), de Cerrocaballo, de Asenjo, del Barranquillo, de Matías, de Valores...
Casas de Yañez, de Marisánchez...
Caseta de la Viña.
Chozo de Venancio, Burraquero...
-6. De manantiales:
Manantial del Socorro, de Fuenblanquilla, de los Huesos, de Canilla del Agua, del Chortal, del Arco, de Tello, del Espino, de Narváez...
Fuente el Piojo...
Pozo Plaza...
Ojo de la Campa.
-7. Caminemos:
Camino a Villahermosa, a Fuenllana, a Santa Cruz de los Cáñamos, a Puebla del Príncipe, a Almedina, a Albaladejo, a Terrinches, a Cózar...
Camino de las Viñas, de la Cuesta de Alcaraz, del Cerro San Polo, del molino del Vicario, de los cortijos de Torres, del Barranquillo, de los Andaluces, de los Gitanos, del Faraón, de los Ojos de Montiel..
Vereda de la Loma de las Monjas, Zapatera, de los Molineros...
Senda de Narváez, senda de San Juan el Viejo, del Sombraje, del Cortijo de Flores...
CURIOSIDADES:
Siempre surgen a raudales cuando se exploran los mapas. En el caso de Montiel resulta más fascinante aún.
Lo que nos aportan los mapas y las comparativas:
Y ahora en el molino Nuevo.
Los caminos reales:


























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